浙江理工大学

    2021年硕士学位研究生招生考试业务课考试大纲

    考试科目：有机化学B代码：960

    考试基本要求

    本《有机化学》考试大纲适用于本校化学工程、纺织科学与工程、轻工技术与工程等学科专业的硕士研究生入学考试。有机化学是化学的重要分枝，是许多学科专业的基础理论课程，它要求考生对其基本概念有较深入的了解，能够系统地掌握各类有机化合物的命名、结构特点、性质、反应、来源和制备方法等内容；能完成反应、结构鉴定、制备合成等问题；熟悉典型的反应历程及概念；能应用电子效应和空间效应来解释一些有机化合物的结构与性能的关系；具有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。

    考试基本内容

    1.有机化合物的同分异构及命名。

    结构式的各种表示方法；有机化合物的系统命名原则。

    2.有机化学反应。

    重要官能团化合物的典型反应及相互转换的常用方法；重要官能团化合物包括烯烃、炔烃、卤代烃、芳烃、醇、酚、醚、醛酮、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物等；主要有机反应包括取代反应、加成反应、消除反应、缩合反应、氧化还原反应、重排反应、自由基反应、周环反应等。

    3.有机化学的基本理论及反应机理。

    诱导效应、共轭效应；共振论简介；有机反应机理的表达。

    4.有机合成。

    官能团导入、转换、保护；碳碳键形成及断裂的基本方法等。

    5.有机化合物常用的化学、物理鉴定方法。

    考试要求（要求掌握和了解的各章内容）

    第一章绪论

    1.1了解机化合物的涵义、有机化学及其发展简史、有机化学的重要性。

    1.2了解有机化合物的结构与特性，有机化合物的酸碱概念。

    1.3了解有化合物的分类。

    第二章烷烃和脂环烷烃

    2.1掌握烷烃的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象。

    了解甲烷的结构；杂化、构型概念；了解构象及相互转变关系。

    2.2理解甲烷的卤代反应历程。

    2.3掌握常见脂环烃（桥环烃与螺环烃）的命名规则。

    第三章烯烃

    3.1掌握单烯烃的分类、命名、结构及同分异构现象。

    掌握烯烃的同分异构体和命名，顺反异构体的命名、Z/E等。

    3.2掌握单烯烃的重要化学性质及反应规律。

    掌握亲电加成反应历程、过氧化物效应的解释、马尔可尼可夫规则等。

    3.3了解烯的来源和制备。

    熟悉醇的脱水、卤代烃脱卤化氢制备烯烃。

    3.4掌握共轭二烯烃特别是1，3-丁二烯的性质、结构特点及用途。

    共轭二烯烃的结构特征；化学特性包括1，4-加成反应、Diels-Alder环加成反应等。

    第四章炔烃

    4.1熟悉炔烃的分类、命名。

    4.2掌握炔烃重要物理化学性质及反应规律。

    加成反应；还原反应；氧化反应；炔键碳上氢原子的性质和鉴定。

    4.3了解炔的制备方法及用途。

    第五章苯

    5.1掌握芳香烃类化合物的命名和结构，芳香性及结构特征。

    共振论简介，芳香性解释。

    5.2掌握苯的反应，取代反应的定位规律、取代效应的解释，并能应用在有机合成中。

    取代反应包括卤代、硝化、磺化、傅-克（Friedel-Crafts）反应；苯环上取代反应的定位规律（理论解释和合成上的应用）等。

    第六章卤代烃

    6.1了解卤代烃的分类及命名、结构和物理性质。

    6.2掌握卤代烃的重要化学反应。

    取代反应包括水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠的反应等；与格氏（Grignard）试剂的反应等；消去反应的札依切夫（Saytzeff）规则；掌握饱和碳原子上的亲核取代反应SN1、SN2；消除反应E1、E2；烃基结构、离去基团对亲核取代反应速度的影响等。

    6.3掌握几种重要的卤代烃制备方法。

    由烃制备、由醇制备等。

    第七章醇、酚和醚

    7.1熟悉醇、酚、醚的分类、命名和结构。

    7.2掌握醇、酚、醚的重要性质和反应规律。

    掌握醇与活泼金属Na的反应，与卤化磷（或亚硫酰氯）的反应，与氢卤酸的反应，脱水反应，频那醇重排等；掌握消去反应历程；掌握酚羟基的性质包括弱酸性、显色反应（FeCl3）等；了解醚键的断裂、过氧化物的生成等。

    7.3了解醇、酚、醚中重要的化合物的合成方法及应用。

    掌握醇的制法包括卤代烃水解，醛酮的还原，由格氏试剂合成，烯烃的羟汞化等。

    第八章醛、酮类羰基化合物

    8.1掌握醛、酮化合物的分类、命名、结构及物性。

    8.2掌握醛、酮类羰基化合物的重要性质和反应规律。

    熟悉并掌握影响羰基活性的因素包括加HCN、NaHSO3、RMgX、ROH，与有机胺及其衍生物的加成缩合反应；α-氢原子的反应包括卤代反应、羟醛缩合反应；掌握其氧化还原反应包括托伦（Tollens）试剂、费林（Fehling）试剂等的氧化以及H2，NaBH4，Zn/Hg/H+，NH2NH2/KOH等的还原反应；歧化反应等。

    8.3熟悉重要醛、酮化合物的性质、合成方法和应用。

    掌握醛、酮的制法包括醇的氧化、烃的氧化，傅-克酰基化反应，炔烃的羰基化等。

    第九章羧酸及其衍生物

    9.1了解羧酸及其衍生物的分类和命名。

    9.2掌握羧酸及其衍生物的重要性质。

    熟悉羧酸的结构与酸性（诱导效应，共轭效应的影响）；形成酰卤、酯、酰胺的反应，酯化反应的机理；α-H的卤代反应等。

    9.3熟悉羧酸的制备方法及应用。

    由烃、伯醇或醛的氧化；由酯制备；由腈水解及格氏试剂制备等。

    9.4熟悉羧酸衍生物的分类、命名、结构比较、物理和化学性质、反应和制备。

    掌握羧酸衍生物的化学反应及其相互转化包括亲核取代反应（加成-消除反应历程）；与格氏试剂的反应；还原反应；酯缩合反应；霍夫曼降解反应等。

    第十章硝基化合物和胺

    10.1掌握胺类化合物的分类、命名、结构物性。

    胺的结构和碱性（结构特点、碱性及影响碱性大小的因素）。

    10.2掌握胺类化合物的反应规律和重要化合物的应用。

    四级铵盐的形成（彻底甲基化反应、四级铵碱的形成）、Hofmann消除的反应规律等。

    10.3熟悉胺的制备。

    氨或胺的烃基化；盖布瑞尔（Gabriei）合成法；硝基化合物的还原；腈的还原；从羧酸及其衍生物制备等。

    10.4掌握硝基化合物的结构、分类、命名和重要的化学性质。

    硝基对α-氢原子的影响（互变异构）、硝基对苯环上取代基的影响等。

    10.5了解腈的结构、水解和还原反应。

    第十一章杂环化合物

    11.1了解常见杂环化合物的结构和命名方法。

    掌握杂环化合物的分类和命名。

    11.2了解呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉等重要杂环化合物的性质与应用。

    第十二章综合运用波谱知识推测未知化合物的结构

    12.1了解红外吸收光谱的相关基础知识，掌握常见官能团的特征吸收频率。

    12.2了解核磁共振氢谱的相关基础知识，理解化学位移、积分面积比、简单自旋体系的裂分规律，掌握常见氢核的化学位移。

    12.3综合运用基础有机系统知识与红外吸收光谱、核磁共振氢谱等波谱知识鉴别常见有机化合物，推测简单未知有机化合物的结构。

    参考书

    徐寿昌主编《有机化学》第二版，北京，高等教育出版社，1993年。

    题型比例

    基础概念题30～40％；

    完成化学式15～20％；

    合成题20～30％；

    推测结构题10～15％。

    撰写人签字：

    学位点负责人审核签字：

    日期：年月日

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