科目代码：885科目名称：有机化学及有机化学实验

    具体复习大纲如下：

    一、有机化学概论、有机化合物的分类及命名

    1有机化合物的结构特征（包括有机化合物构造式表示方法、共价键的基本属性、诱导效应等基本内容），

    2有机反应类型和试剂的分类方法、有机反应中共价键断裂方式与反应类型的关系、有机反应活性中间体的概念，

    3有机化合物的分类和常见的有机化合物命名方法；

    二、有机化合物的同分异构现象

    1有机化合物的碳链、官能团（取代基）位置、官能团异构和互变异构等构造异构现象；

    2含双键和碳环化合物的异构现象；异构体的结构标记法、

    3含有手性中心的化合物的对映异构现象，掌握构型异构体的类型、结构表示方法、构型标记法、构型异构体的理化性质等内容；

    4含手性轴、手性面的光学异构体

    三、有机化合物的结构表征

    应用红外光谱及核磁共振谱解析简单有机化合物结构。

    四、饱和烃

    1链烷烃的物理性质及其变化规律、烷烃的构象异构Newman投影式,烷烃的自由基取代反应及其机理；

    2能正确使用Newman投影式表达链烷烃的典型构象、正确书写取代环己烷的优势构象。

    3环烷烃的结构及环张力，环已烷及取代衍生物的优势构象。

    4环丙烷的开环加成反应。

    五、不饱和烃

    1烯烃，二烯烃，炔烃的结构特性与物性、它们重要化学性质及其反应规律，（亲电加成反应及相关的反应试剂，反应机理，反应产物的立体化学性质；有机化学反应中的热力学控制与动力学控制产物，环加成反应，不饱和烃的聚合反应）

    2共轭体系、共轭效应、共振论。

    六、芳烃

    1芳烃的结构、芳香性(非苯芳烃及其芳香性的判别方法)与物性，

    2芳烃的化学性质，（亲电取代反应，亲电反应试剂及反应机理、定位规律及其在有机合成中的应用）；

    3萘等多环芳烃的结构、芳香性与化学反应性质。

    七、卤烃

    1卤烃的结构、分类和物性；

    2卤代烷的取代（SN）反应和消除（E）反应及其机理以及影响因素和立体化学；

    3卤代芳烃的亲核取代反应与苯炔中间体机理。

    4金属（Mg）有机化合物的化学性质与应用。

    八、醇、酚、醚

    1醇、酚、醚的结构特性和分类、物性（氢键对化合物的物理性质影响），

    2醇、酚、醚的醇羟基取代反应和醇的脱水反应，碳正离子的重排反应，

    3伯醇、仲醇的氧化反应与相关试剂，

    4酚的苯环与羟基的互相影响（酚的酸性、醚化、酯化、环上亲电取代、缩合反应、

    3，3'-重排反应等）。

    5三元环醚的亲核加成反应。

    九、醛、酮、醌

    1醛、酮的结构特性、分类及物性；

    2醛、酮的化学性质，(羰基的亲核加成反应、亲核试剂与产物及相应的反应机理，醛、酮的还原反应，醛、酮的α-H反应)；

    3二羰基化物和α,β-不饱和醛、酮的性质，醌的结构及化学性质

    十、羧酸及其衍生物

    1羧酸及其衍生物的结构、分类、物性；

    2羧酸及其衍生物亲核加成-消除反应、各类羧酸衍生物化学性质；（酯的生成及水解的机理，酯缩合反应），

    3β-二羰基类化合物在有机合成中的应用；

    4取代酸（羟基酸，羰基酸，卤代酸等）的结构与化学性质。

    十一、含氮化合物

    1含氮化合物的主要类别，

    2硝基化合物结构与基本化学性质

    3胺类化合物的结构基本化学性质；季铵盐、季铵碱的形成与反应，

    3重氮化合物反应，偶氮化合物的制备；

    4腈、异氰、异氰酸酯等的结构与性质。

    十二、杂环化合物

    1杂环化合物的分类与命名方法；

    2具有芳香性典型的五元、六元杂环化合物的结构，名称和化学性质

    3喹啉环的合成方法与化学性质。

    十三、糖类化合物

    1单糖的分类，开链结构与构型、环式结构与构象，

    2单糖的基本化学性质（还原，氧化、成脎、差向异构化、苷的生成等）；

    十四、氨基酸、蛋白质

    1氨基酸的分类，基本性质与制备；

    2肽链的结构，命名与合成；

    十五、有机合成

    1有机分子的官能团形成与转化，

    2有机合成中的官能团保护，

    3有机合成中的碳碳键形成（合成子），

    4有机合成路线设计（逆合成分析），

    5绿色有机合成

    复习参考资料：

    1《有机化学》（第二版），主编：高占先，高等教育出版社；

    2《基础化学实验》（第三版），编者：孟长功、辛剑，高等教育出版社

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